周三，在珀斯举行的联合杯上，德米纳尔凭借出色的表现以2比0（6比4、6比4）击败了德约科维奇，这是他首次战胜这位24次大满贯冠军得主，也是他首次战胜世界排名第一的选手。这场胜利也让德米纳尔终结了德约科维奇在澳洲赛场上令人难以置信的43连胜，塞尔维亚人上一次在澳洲失利还是在2018年澳网爆冷输给韩国选手郑泫。
德约科维奇在整场比赛中看起来状态不佳，并且再次受到腕伤的困扰，腕伤在他前一天对阵莱赫卡的比赛中就一直困扰着他。澳网1月14日即将开赛，带着腕伤出征，也给德约科维奇的卫冕之旅蒙上了一层阴影。
赛后发布会上，德约科维奇并不愿多谈自己的手腕伤势，强调是德米纳尔的表现配得上胜利。并且表示相信自己能及时恢复参加澳网。